《送别》以简洁而深情的笔触勾勒出人生离别的永恒主题。长亭、古道、芳草、晚风等意象交织出一幅苍茫暮色中的送行图景，既具东方美学意境，又暗含人生无常的哲学思考。夕阳山外山的绵延意象隐喻前路未知的苍茫，笛声残碎的听觉描写更强化了离愁的破碎感。歌词通过天涯孤旅的独行意象，揭示人生本质上是不断经历相遇与告别的过程，而知交半零落的慨叹则深化了人间聚散无常的永恒怅惘。全词未使用直白抒情，却通过景物白描与心境映照，使离别的哀愁与超脱奇异地交融。浊酒尽欢的洒脱与今宵别梦寒的凄清形成张力，既传递出对过往情谊的珍重，又透露出对人生际遇的坦然接受。这种哀而不伤、意境深远的表达，使《送别》超越具体离别场景，成为对人间聚散本质的诗意沉思，在清冷美学中蕴藏着温暖的人文关怀。
